في الحلقة الخامسة من مسلسل وتقابل حبيب، تتصاعد الشكوك لدى ليل الحسيني، التي تجسد شخصيتها ياسمين عبد العزيز، تجاه زوجها يوسف أبو العزم، الذي يؤدي دوره خالد سليم. يأتي ذلك بعد أن تلقى يوسف اتصالًا من رقية العسكري، التي تلعب دورها نيكول سابا، لكنه يتجنب الرد عليه، مما يثير تساؤلات ليل حول سلوكياته الغامضة.
تتواصل الأحداث الدرامية مع دخول نهى، التي تؤدي دورها ندى موسى، في غيبوبة نتيجة الحادث الذي تعرضت له مع زوجها كريم فهمي. لا تزال حالتها الصحية غير واضحة، مما يزيد من حدة التوتر بين الشخصيات. في هذه الأثناء، تواصل رقية الضغط على يوسف للإعلان عن زواجهما السري.
تتوالى الأحداث مع اكتشاف ليل كذب يوسف بشأن مكانه، حيث يدعي أنه مع صديقه عادل، لكن المفاجأة تكمن في أن ليل تكتشف أن عادل قد توفي، مما يكشف خيانة يوسف مع رقية.
شهد مسلسل وتقابل حبيب مشاركة مجموعة متميزة من الفنانين الذين أضفوا طابعاً خاصاً على العمل. من بين هؤلاء النجوم، تبرز ياسمين عبد العزيز، وصلاح عبد الله، ومحمود ياسين جونيور، بالإضافة إلى نيكول سابا وكريم فهمي. كما شارك في العمل كل من خالد سليم، وأنوشكا، ومنة عرفة.
المسلسل الذي يحمل توقيع الكاتب عمرو محمود ياسين، وإخراج محمد الخبيري. كما أن الإنتاج جاء بالتعاون مع شركة سينرجي.